პირველად ეს დღესასწაული 1979 წლის ოქტომბერში აღნიშნეს, თუმცა მძიმე ეკონომიკური მდგომარეობის გამო 1989-1994 წლებში „თბილისობა“ არ გამართულა. ყოველ ჯერზე თბილისის დღე გამოირჩეოდა მხიარულებით, სილამაზითა და გემრიელი ნუგბარით. დღესასწაულზე მისულებს ემოსათ ეროვნული სამოსი, ღვინო კი მდინარესათვის მოედინებოდა, იყო უამრავი სახეობის ხილი, მწვადები, ყვავილები და ღიმილიანი სახეები. „თბილისობას“ ტრადიციულად ესწრებოდნენ ქვეყნის პირველი პირებიც, საზოგადო მოღვაწეები, მსახიობები, ანსამბლები და ქალაქის საპატიო სტუმრები. „თბილისობა“ ყოველთვის განასახიერებდა ამ ისტორიული ქალაქის მრავალეროვნულობას, მის კოლორიტს, თბილისურ სულსა და ხასიათს.